Como identificar os diastereoisómeros de uma molécula

Quando mais do que um centro quiral estiver presente numa molécula, tem a possibilidade de ter estereoisómeros que não são imagens no espelho um do outro. Esses estereoisómeros que não são imagens no espelho são denominados diastereoisómeros.

Normalmente, você só pode ter diastereómeros quando a molécula tem dois ou mais centros quirais.

O número máximo de possíveis estereoisómeros que uma molécula pode ter é uma função de doisn, Onde n é o número de centros quirais na molécula. Assim, uma molécula com cinco centros quirais podem ter até dois5 ou 32 estereoisómeros possíveis! À medida que o número de centros quirais aumenta, o número de estereoisómeros possíveis para esse composto aumenta rapidamente.

Por exemplo, a molécula mostrada aqui tem dois centros quirais.

Uma molécula com dois centros quirais.
Uma molécula com dois centros quirais.

Uma vez que esta molécula tem dois centros quirais, isto pode ter um total de dois2, ou 4, estereoisómeros possíveis, dos quais apenas um enantiómero será o da molécula original.

enantiômeros são estereoisómeros que são imagens no espelho um do outro.

Uma vez que ambos os centros quirais na molécula são de configuração R, o enantiómero desta molécula teriam a configuração S em ambos os centros quirais. Todos os estereoisómeros dos desta molécula são mostrados na figura a seguir. Essas moléculas que não são enantiómeros uns dos outros são diastereómeros do outro.

Os quatro estereoisómeros de uma molécula com dois centros quirais.
Os quatro estereoisómeros de uma molécula com dois centros quirais.

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